O acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas (não anti-inflamatórias) e antitérmicas, cujo mecanismo de ação é diferente do apresentado pelo ácido acetilsalicílico. Sua síntese pode ser realizada a partir do fenol, em três etapas: nitração, acilação e redução do grupo nitro, não necessariamente nessa ordem. Acerca do esquema acima, assinale a opção correta.

Acerca dos principais métodos de purificação de produtos sintéticos de interesse terapêutico, assinale a opção correta.

O tamoxifen é um medicamento utilizado no tratamento do câncer de mama que atua impedindo o estrógeno de se ligar ao seu receptor, bloqueando o crescimento de células cancerígenas. Quanto à síntese do tamoxifen representada acima, assinale a opção correta.

O AZT, um antiviral utilizado no tratamento da AIDS, possui atividade inibidora da transcriptase reversa. Apesar de sua inegável eficiência, o AZT provoca uma série de efeitos colaterais indesejáveis devido à sua ação não seletiva. Considerando a sequência reacional utilizada em sua síntese descrita acima, assinale a opção correta.

O ibuprofeno é um antiinflamatório não-esteroidal, descoberto na década de 1960, que apresenta uma característica interessante: pode ser comercializado na sua forma racêmica, pois, no organismo humano, o isômero inativo é convertido no ativo por uma enzima do tipo isomerase. Seu método industrial de síntese, apresentado na figura acima, recebeu, recentemente, um importante prêmio em química verde (ou química sustentável). A esse respeito, assinale a opção correta.

Diversos compostos com atividade farmacológica possuem em sua estrutura anéis heterocíclicos. Considerando os exemplos da figura acima, assinale a opção correta.

Com base na síntese do propranolol acima, assinale a opção correta.

O diazepam pertence à classe dos benzodiazepínicos e é utilizado como sedativo e relaxante muscular. Com base na sequência sintética acima, assinale a opção correta.

A reação de Grignard é um dos métodos mais importantes de formação de ligação carbono-carbono, com variadas aplicações em síntese de compostos com atividade farmacológica. Julgue os itens a seguir relativos a essa reação.

I Os reagentes organometálicos de Grignard não reagem com solventes próticos, possibilitando que a reação seja feita em meio aquoso.

II Os reagentes de Grignard podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila ou de arila com magnésio metálico.

III A adição de um reagente de Grignard a um aldeído ou a uma cetona fornece, como produtos, um álcool primário e um álcool secundário, respectivamente.

IV Solventes etéreos são excelentes solventes para essa reação, pois estabilizam o composto organometálico.

Assinale a opção correta.

A Apenas o item I está certo.

A mifespristona, popularmente conhecida como pílula do dia seguinte, bloqueia a ação do hormônio feminino progesterona e, por isso, apresenta efeito abortivo no início da gravidez (6 a 8 semanas). A respeito da rota sintética dessa molécula, assinale a opção correta, considerando a figura acima.