Um composto orgânico de fórmula molecular C₉H₁₁O₂N apresenta os seguintes dados espectroscópicos:

• IV: banda intensa em 1715 cm⁻¹; bandas em 1600 e 1500 cm⁻¹; duas bandas entre 3300– 3500 cm⁻¹.
• RMN ¹H: dubleto em 7,63 ppm (2H); dubleto em 6,47 ppm (2H), singleto em 5,48 ppm (2H); quarteto em 4,80 (2H) e tripleto em 1,30 (3H).
• EM (m/z): 165,08.

Considerando as informações obtidas, assinale a alternativa que corresponde corretamente à estrutura do composto.

O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta.

A reação de aldeídos ou cetonas com aminas secundárias, na presença de catálise ácida e remoção de água, leva à formação de

O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir a solubilidade em diferentes meios e para a eficiência de extrações líquido-líquido. Considere um procedimento de separação por partição em que uma mistura contendo fenol, ácido benzoico, anilina e cicloexanol precisa ser fracionada. 
  
Durante o preparo das soluções extratoras, deve-se escolher o reagente adequado para desprotonar seletivamente apenas um dos componentes ácidos, permitindo sua separação para a fase aquosa como sal, sem contaminar a extração com os demais componentes. Nesse contexto, assinale a alternativa que apresenta a estratégia correta e o fundamento químico correspondente.

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

Considere o metilciclo-hexano na conformação de cadeira termodinamicamente mais estável. Nessa estrutura, qual é a orientação espacial preferencial do grupo metila que conduz à menor energia do sistema?

Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono? 

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?