Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.

Considere a seguinte estrutura de um composto orgânico:
  
Assinale a alternativa que apresenta o nome correto desse composto, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC.

Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.

Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.

Considere um procedimento de síntese em que o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido a uma reação de hidratação catalisada por ácido sulfúrico diluído. Com base nos mecanismos de reação de adição eletrofílica a sistemas insaturados e na regiosseletividade inerente a esse tipo de reação, assinale a alternativa que apresenta o produto majoritário obtido após o equilíbrio da reação.

A pureza óptica é um parâmetro crítico, especialmente para substâncias que apresentam centros de quiralidade, como o ácido lático. Durante a análise de uma amostra de ácido lático em um laboratório, observou-se que a rotação óptica específica medida foi de + 9,44º. Sabendo que a rotação específica do isômero puro (+) é de +12,7º e a do isômero puro (-) é de -12,7º, sob as mesmas condições de temperatura e solvente, em relação à porcentagem aproximada de cada enantiômero presente na amostra, assinale a alternativa correta.

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm^-1 , uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm^-1 e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.