Ao enviar uma nova mensagem, resposta ou encaminhamento é possível anexar arquivos, as opções para selecionar os arquivos a serem anexados são: Itens recentes, Procurar em locais da Web e Procurar nesse PC.

É possível anexar uma imagem à mensagem de e-mail em anexo ou inserir a imagem no corpo da mensagem.

Uma das formas de se enviar um arquivo que o Outlook considera como não seguro é compactar o mesmo e depois anexá-lo.

Na versão 2018 do Outlook, as respostas automáticas devem ser configuradas e ativadas na data do início desejada e desativada quando não for mais necessária, não é possível configurar uma data inicial e final para as mesmas.